胆固醇又称胆甾醇。一种环戊烷多氢菲的衍生物。早在18世纪人们已从胆石中发现了胆固醇,1816年化学家本歇尔将这种具脂类性质的物质命名为胆固醇。胆固醇广泛存在于动物体内,尤以脑及神经组织中为丰富,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似,不溶于水。胆固醇是动物组织细胞所不可缺少的重要物质,它不仅参与形成细胞膜,而且是合成胆汁酸,维生素D以甾体激素的原料。胆固醇经代谢还能转化为胆汁酸、类固醇激素、7-脱氢胆固醇,并且7-脱氢胆固醇经紫外线照射就会转变为维生素D3,所以胆固醇并非是对人体有害的物质。
CAS号
57-88-5
EINECS号
200-353-2
分子式
C27H46O
分子量
386.6535
密度
0.98g/cm3
熔点
147-150℃
沸点
480.6°C at 760 mmHg
闪点
209.3°C
蒸汽压
2.95E-11mmHg at 25°C
一般,脂类物质主要分为两大类。脂肪(主要是甘油三酯)是人体内含量多的脂类,是体内的一种主要能量来源;另一类叫类脂,是生物膜的基本成分,约占体重的5%,除包括磷脂、糖脂外,还有很重要的一种叫胆固醇(cholesterol)。
胆固醇的理化性质
胆固醇是一种固醇,又称胆甾醇,是一种环戊烷多氢菲的衍生物。胆固醇是动物质膜的重要成分,动物细胞器膜的含量要少些。血浆中的脂蛋白也富含胆固醇,其中约70%与长链脂肪酸构成胆固醇酯。胆固醇酯可以皂化。胆固醇C(3)上的羟基为其极性头,分子的其余部分疏水,为非极性尾。
由于环状结构的刚性,胆固醇的存在降低了膜的流动性。
来源及含量
本品系由动物器官提取、精制而得。本品为胆甾-5烯-3β-醇。按干燥品计算,含胆固醇(C27H46O)不得少于95.0%。
性状
本品为白色片状结晶;无臭。
本品在三L甲烷中易溶,在乙M中溶解,在丙T、乙酸乙酯或石油M中略溶,在乙醇中微溶,在水中不溶。
1 熔点
本品的熔点为147~150℃。
2 比旋度
取本品,精密称定,加二氧六环溶解并定量稀释制成每1ml中含20mg的溶液,依法测定,比旋度应为-34°至-38°。
鉴别
(1)取本品约10mg,加三l甲烷1ml溶解后,加硫酸1ml,三l甲烷层显血红色,硫酸层对光侧视应显绿色荧光。
(2)取本品约5mg,加三l甲烷2ml使溶解,加醋酐1ml,硫酸1滴,即显粉红色,迅速变为蓝色,最后呈亮绿色。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致(2010年版药典二部附录Ⅳ C)。
(4)取本品与胆固醇对照品适量,分别加丙酮制成每1ml约含2mg的溶液作为供试品溶液与对照品溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各20μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以乙酸乙酯-甲苯(1:2)为展开剂,展开,取出,晾干,喷以30%三氯化锑的三l甲烷溶液,于105℃干燥5分钟,立即检视,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
检查
1 酸度
取本品1.0g,置具塞锥形瓶中,加乙M10ml溶解后,精密加入0.1mol/L氢氧化钠溶液10ml,振摇约1分钟,缓缓加热除去乙M,煮沸5分钟,放冷,加水10ml,在磁力搅拌下加酚酞指示液2滴,用硫酸滴定液(0.05mol/L)滴定至粉红色消失,同时做空白试验。空白试验消耗的硫酸滴定液毫升数与供试品消耗的硫酸滴定液毫升数之差不得过0.3ml。
2 乙醇中不溶物
取本品0.5g,加乙醇50ml,温热使溶解后,静置2小时,不得产生沉淀或浑浊。
3 干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过0.3%。
4 炽灼残渣
取本品1g,依法检查,遗留残渣不得过0.1%。
5 重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查,含重金属不得过百万分之十。
6 砷盐
取本品1.0g,加氢氧化钙1.0g,混合,加水少量搅拌均匀,干燥后,先用小火烧灼使炭化,再在500~600℃炽灼使完全灰化,放冷,加盐酸5ml与水23ml使溶解,依法检查,应符合规定(0.0002%)。
含量测定
照高效液相色谱法测定。
1 色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以甲醇为流动相;用蒸发光散射检测器检测。精密量取对照品溶液(每1ml中含胆固醇0.1mg) 20μl,注入液相色谱仪,理论板数按胆固醇峰计算应不低于5000,重复进样5次,胆固醇峰面积的相对标准偏差应不大于2.0%。
2 测定法
取胆固醇对照品适量,精密称定,分别用无水乙醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含胆固醇0.05、0.1、0.2、0.3、0.5mg的溶液作为对照品溶液,精密量取各20μl,分别注入液相色谱仪,记录色谱图,以对照品溶液浓度的对数值与相应的峰面积对数值计算回归方程,相关系数(r)应不小于0.99;另取本品适量,精密称定,用无水乙醇溶解并定量稀释制成每1ml中约含胆固醇0.125mg的溶液,同法测定,用回归方程计算供试品中胆固醇的含量,即得。
胆固醇在血液中存在于脂蛋白中,其存在形式包括高密度脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、极低密度脂蛋白胆固醇几种。在血中存在的胆固醇绝大多数都是和脂肪酸结合的胆固醇酯,仅有10%不到的胆固醇是以游离态存在的。高密度脂蛋白有助于清除细胞中的胆固醇,而低密度脂蛋白超标一般被认为是心血管疾病的前兆。血液中胆固醇含量每单位在140~199毫克之间,是比较正常的胆固醇水平。
是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂
胆固醇在体内有着广泛的作用,但当其过量时便会导致高胆固醇血症,对机体产生不利的影响。现代研究已发现,动脉粥样硬化、静脉血栓形成与胆石症与高胆固醇血症有密切的相关性。如果是单纯的胆固醇高则饮食调节是好的办法,如果还伴有高血压则在监测血压的情况下只要经医生确定为高血压,则需要使用降压药物。高胆固醇血症是导致动脉粥样硬化的一个很重要的原因,所以请引起注意。
类别
药用辅料,乳化剂和软膏基质等。
贮藏
遮光,密闭保存。